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环氧大豆油

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環氧大豆油
别名 ESBO; Epoxidized soya bean oil; ESO
识别
CAS号 8013-07-8  ☒N
ChemSpider none
EINECS 232-391-0
性质
外观 Light yellow viscous liquid[1]
密度 0.994 g/cm3[1]
熔点 0 °C(273 K)
溶解性 Insoluble[1]
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环化大豆油Epoxidized Soybean OilESBO)是大豆油环氧化反应后得到的一系列有机化合物,可用作聚氯乙烯塑料的增塑剂和稳定剂,是一种淡黄色粘稠液体。[2]

制造过程[编辑]

环氧亚油酸甘油酯是ESBO的主要成分。

ESBO 由大豆油通过环氧化工艺制成。多不饱和植物油被广泛用作环氧化油产品的前体,因为它们有大量的碳碳双键(碘价高)可用于环氧化。[3]环氧基团比双键的反应性更强,从而为反应提供了一个能量更有利的场所,使油成为一种良好的盐酸清除剂和增塑剂。通常使用过氧化物过酸来添加氧原子,并将 -C=C- 键转化为环氧基。[2]

用途[编辑]

储存在玻璃瓶中的食品通常用PVC制成的垫圈密封。ESBO是PVC密封垫的添加剂之一,例如当密封垫用于盖子和食品消毒时它既是增塑剂,也是PVC热降解时释放出的盐酸的清除剂。[4]ESBO还可用于包装食品和玩具的PVC保鲜膜。

安全[编辑]

食物[编辑]

瑞士在2005年6月进行的一项调查显示,(在许多其他超过法定限值的增塑剂中)ESBO进入食品的迁移量为1170 mg/kg。[5]食品和饲料快速预警系统(Rapid Alert System in Food and Feed,RASFF)也报告了欧盟食品因超过欧盟立法(EC/2002/72)规定的特定迁移限量(specific migration limit,SML)而被拒收的案例。[6]执法当局采取措施迫使生产商遵守法定限度。

立法[编辑]

在欧洲,与食品接触的塑料受法规(EU)10/2011监管。该法规规定,ESBO的SML为60 mg/kg。不过,因为婴儿按体重计算的食物消耗量较高,对于用于密封装有婴儿配方食品和后续配方食品(符合第2006/141/EC号指令的规定)或加工谷物食品和婴儿食品(符合第2006/125/EC号指令的规定)的玻璃罐的PVC衬垫,其SML降低到30 mg/kg。

毒性[编辑]

欧盟食品科学委员会(Scientific Committee on Food,SCF)规定的ESBO每日容许摄入量(Tolerable Daily Intake,TDI)为1 mg/kg。这一数值是根据英国工业生物研究协会(British Industrial Biological Research Association,BIBRA)在1997年底进行的毒理学评估得出的。结果表明,反复口服会影响大鼠的肝、肾、睾丸和子宫。[7]根据欧洲关于食品包装材料的传统规则,TDI为60 mg/kg。

相关[编辑]

参考[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 MSDS for ESBO, Arkema Inc.
  2. ^ 2.0 2.1 Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom, Epoxides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a09_531 
  3. ^ Holser, Ronald A. Transesterification of epoxidized soybean oil to prepare epoxy methyl esters. Industrial Crops and Products. 2008, 27: 130–132. doi:10.1016/j.indcrop.2007.06.001. 
  4. ^ Pedersen, G. A.; Jensen, L. K.; Fankhauser, A.; Biedermann, S.; Petersen, J. H.; Fabech, B. Migration of epoxidized soybean oil (ESBO) and phthalates from twist closures into food and enforcement of the overall migration limit. Food Additives & Contaminants: Part A. 2008, 25 (4): 503–510. PMID 18348048. doi:10.1080/02652030701519088. 
  5. ^ Fankhauser-Noti, Anja; Biedermann-Brem, Sandra; Grob, Koni. PVC plasticizers/additives migrating from the gaskets of metal closures into oily food: Swiss market survey June 2005. European Food Research and Technology. 2006, 223 (4): 447–453. S2CID 96757146. doi:10.1007/s00217-005-0223-7. 
  6. ^ EC.europa.eu RAPID ALERT SYSTEM FOR FOOD AND FEED
  7. ^ Epoxidised soya bean oil, Bibra-information.co.uk