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鳥苷

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鳥苷
識別
CAS號 118-00-3  checkY
PubChem 765
ChemSpider 6544
InChI
 
  • 1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
ChEBI 16750
DrugBank DB02857
KEGG C00387
MeSH Guanosine
IUPHAR配體 4567
性質
化學式 C10H13N5O5
摩爾質量 283.241 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鳥苷(英語:Guanosine)是核苷的一種,是由鳥嘌呤核糖(呋喃核糖)環組成,兩者之間由β-N9-配糖鍵相連。

鳥苷經過磷酸化之後可變成鳥苷單磷酸(GMP)、環鳥苷單磷酸(cGMP)、鳥苷雙磷酸(GDP)或鳥苷三磷酸(GTP)。

若鳥苷與去氧核糖相連,則會產生去氧鳥苷


鳥苷溶解性非常差,很難溶解於水中或者有機溶劑中。只有極少數有機溶劑可以用來溶解鳥苷,比如DMSO. 鳥苷的化學性質活潑,比較常見的有N7位的甲基化修飾,是表觀遺傳學(Epigenetics)中一個非常重要的修飾,可影響基本的表達。很多致癌物比如強的親電子試劑Nitrenium ion可以和鳥苷C8位發生傅克反應(Field-Crafts Reaction)。