胺基鈉

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胺基鈉
IUPAC名
Sodium amide
英文名 Sodium amide
別名 氨鈉
識別
CAS編號 7782-92-5  checkY
PubChem 24533
ChemSpider 22940
SMILES
 
  • [NH2-].[Na+]
UN編號 1390
EINECS 231-971-0
性質
化學式 NaNH2
莫耳質量 39.01 g·mol⁻¹
外觀 灰色粉末
純品白色
密度 1.37 g/cm3 (白)
熔點 210 °C
沸點 400 °C
溶解性（水） 反應
pKb 38
結構
配位幾何 四面體 (Na, N)
危險性
歐盟分類 未列明
NFPA 704
2
3
3
W
閃點 4.44 °C
自燃溫度 450 °C
相關物質
其他陰離子 雙(三甲矽基)胺基鈉、肼基鈉
其他陽離子 胺基鉀、胺基銣、胺基銫
相關化學品 氨
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

胺基鈉是一種無機化合物，化學式為NaNH2。室溫下純品為白色固體，試劑常帶金屬鐵而呈灰色。胺基鈉與水強烈反應，是有機合成中常用的強鹼。

製備及結構[編輯]

胺基鈉可由鈉與氨氣反應，[1] 或硝酸鐵催化下鈉與液氨的反應來製備。後者反應在氨沸點（約-33°C）時反應最快，也更常用：[2]

2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2 + H2

NaNH2為類鹽固體，晶格中[3] 鈉原子為四面體結構。[4] 溶於氨時，NaNH2溶液存在Na(NH3)6+和NH2−離子，可導電。

用途[編輯]

工業上，胺基鈉是製取靛青染料、肼和氰化鈉等工業品的原料。[5] 可用於乾燥液氨或氨氣，其液氨溶液也是有機化學中常用的強鹼。胺基鈉鹼性很強而且親核性很弱，但不易溶於大多數溶劑中，因而已被氫化鈉、雙(三甲矽基)胺基鈉（NaHMDS）以及二異丙基胺基鋰（LDA）等類似試劑所取代。

製備炔烴[編輯]

胺基鈉可使鄰二溴代烷失去兩分子溴化氫，生成炔烴。如下圖製備苯乙炔的反應所示：[6]

也可使分子脫去氯化氫和/或乙醇，[7] 如下圖中製備1-乙氧基-1-丁炔的反應：[8]

成環反應[編輯]

無β-氫可消除時，則可發生成環反應，見下面合成亞甲基環丙烷的反應：[9]

環丙烯、[10] 吖丙啶[11] 和環丁烷[12] 環系都可通過此法製取。

去質子化[編輯]

氫碳酸，包括末端炔烴、[13] 甲基酮、[14] 環己酮、[15] 苯乙酸及衍生物[16] 和二苯甲烷[17] 等，都可被液氨中的胺基鈉脫去質子。用兩分子胺基鈉時，乙醯丙酮失去兩個質子生成雙負離子：[18]

吲哚[19] 和哌啶[20] 也可發生類似反應。

其他反應[編輯]

安全[編輯]

胺基鈉會與水猛烈反應生成氫氧化鈉和氨，且在空氣中可燃燒生成鈉氧化物及二氧化氮：

NaNH2 + H2O → NH3 + NaOH
2NaNH2 + 4O2 → Na2O2 + 2NO2 + 2H2O

胺基鈉應當儲存在密閉容器中，最好以氮氣保護。當放置於密閉性不好的容器中時，氧氣和水不充足，有可能生成爆炸性的氧化產物從而使固體泛黃棕色。此類試劑應當儘快銷毀，方法為向胺基鈉的烴類溶劑懸浮液中小心加入乙醇。

胺基鈉可能會對皮膚、眼部及黏膜有強腐蝕性，應當留心空氣中懸浮的胺基鈉粉末。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

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  3. ^ Zalkin, A.; Templeton, D. H. "The Crystal Structure Of Sodium Amide" Journal of Physical Chemistry 1956, Volume 60, pp 821 - 823. DOI: 10.1021/j150540a042
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外部連結[編輯]

簡單胺基化物
取代胺基化物
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