醯鹵

若酸為羧酸，則醯鹵化合物含有一個–COX官能團：由羰基連接一個鹵素原子組成。這類醯滷的通式為：RCOX（R可以是烷基，CO代表羰基，X代表鹵素如氯原子）。醯鹵可分為：醯氟、醯氯、醯溴和醯碘（不穩定）。其中醯氯為最常用之醯鹵，也是常用的醯化劑，而醯碘也曾是工業生產中規模最大的一類醯鹵化合物。利用醯滷製備乙酸的方法每年的產量約數十億公斤。 ^[3]

磺酸的羥基可同樣被鹵素取代而生成相應的磺醯鹵。實際應用中，通常是氯原子作為鹵素取代形成磺醯氯。

製備[編輯]

醯滷的常用實驗室製法：

相應的羧酸與氯化亞碸或五氯化磷製備醯氯。
相應的羧酸與五溴化磷製備醯溴。
相應的羧酸與氟化氰製備醯氟。
芳香族醯氯可通過氯甲醯化（類似於傅－克醯基化反應，使用甲醛為醯化試劑）製備。

反應[編輯]

醯鹵是一種非常活潑的化合物，可作為中間體合成其他有機化合物。例如，醯鹵可發生下列化學反應：

水解：與水反應生成羧酸。該反應廣泛應用於乙酸的工業合成。

醇解：與醇反應生成酯。

氨解：與氨或胺反應生成醯胺。

傅-克醯基化反應：路易斯酸催化下與芳香族化合物反應生成芳酮。（參見傅-克醯基化反應）

鹵化氫會在上述所有反應中生成，如若醯鹵為醯氯，則反應會生成氯化氫。

多重官能團[編輯]

分子內可允許存在超過一個醯鹵官能團，如「己二醯氯」，它具有兩個醯氯官能團。己二醯氯是己二酸的兩個羥基被氯原子取代的產物。它的重要用途之一是與有機二氨基化合物發生聚合反應，形成聚醯氨化合物，也稱尼龍；還可和一些其他的有機化合物形成聚酯。

光氣 (羰基二醯氯 Cl–CO–Cl)是一種劇毒的氣體，屬碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光氣中兩個氯自由基都可進行類似於醯氯的反應。光氣可作為反應物製備聚碳酸酯，還可用於其他工業應用中。

毒性[編輯]

揮發的醯鹵都具有催淚效果，因為醯氯會與眼睛表面的水份產生鹵化氫和有機酸，從而刺激眼睛。若吸入醯鹵蒸氣會導致相似的問題。大多數的醯鹵（甚至包括非揮發性醯鹵，如苯磺醯氯）都會對眼睛、皮膚和黏膜產生有刺激性。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

註釋[編輯]

^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123
^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124
^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考[編輯]

邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005年。頁631。ISBN 978-7-04-017755-8

[1] 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123

[IUPAC-2] 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "acyl halides"。doi:10.1351/goldbook.A00124

[3] Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence 「Acetic Acid」 in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

[1]

[2]

[3]